Estudio teórico de las propiedades estructurales y electrónicas de los compuestos macrocíclicos R-pirogalol[4]arenos.

Abstract

En el presente trabajo, se reporta un estudio teórico de las propiedades estructurales y electrónicas de las conformaciones rccc y rctt, de varios R-pirogalol[4]arenos (i.e., R = fluoretil, metil, t-butil, fenil, tolil, and p-fluorfenil) realizado con el funcional híbrido HF-DFT B3LYP. Comparación de las energías B3LYP entre los estero-isómeros, mostró que la conformación rccc es más estable que su contraparte rctt, para todos los sistemas considerados. Sin embargo, cálculos realizados con el funcional doble híbrido de Grimme, B97D, confirmó la observación experimental que indica que la estabilidad relativa de los estéreo-isómeros de los R-pirogalol[4]arenos depende exclusivamente del tipo de grupo R utilizado como sustituyente. Estos resultados muestran que el funcional B97D, junto con un conjunto grande de funciones base (i.e., split-valence más funciones de polarización y funciones difusas) son suficientes para obtener una descripción correcta de las propiedades estructurales de estos compuestos. Al calcular los mapas de potencial electroestático de las conformaciones rccc de los diferentes R-pirogalol[4]arenos, se determinó la acumulación de un potencial negativo dentro de la cavidad de estos compuestos. Además, se observó que el tamaño del potencial acumulado dentro de la cavidad, depende del carácter electro-donador o electro-aceptor de lo sustituyentes R.